Действие фильма начинается 8 октября 1993 года. Главный герой — рекламщик Джозеф Дюссе — проваливает сделку, разругавшись и с клиентами, и с бывшей женой, пытающейся напомнить ему о дне рождения маленькой дочери. Главный герой напивается, идёт до ресторана, принадлежащего его другу по имени Чаки, который не пускает его внутрь, а затем встречает девушку, торгующую безделушками по 5 долларов за штуку. Потеряв сознание, главный герой приходит в себя в комнате, похожей на...

- Элизабет Олсен не знала, чем заканчивается фильм, пока не посмотрела его на премьере в Нью-Йорке, испытав шок от неожиданного финала. - Спайк Ли сделал 140-минутную версию фильма, но студия решила значительно сократить его, оставив в итоге один час и сорок пять минут. - Картинки в титрах Джош Бролин рисовал сам. - Эпизод, в которой Джо смотрит на осьминога в ресторане, а затем идет дальше, является отсылкой к легендарной сцене из корейского оригинала. - Продолжительная драка в...

- В 2008 году было заявлено, что Стивен Спилберг планирует снять новый фильм по мотивам манги Old Boy. В ноябре 2009 года появилась информация о том, что съёмки фильма могут не состояться. -  Изначально представители компании Show East вели переговоры о создании ремейка фильма со студией Universal. Затем голливудская компания Mandate Pictures перекупила у Universal права на съёмки фильма, а студия Спилберга DreamWorks, в свою очередь, приобрела права у Mandate. - Летом 2009 года...