Карьера
В детстве Джилленхол часто появлялся в фильмах, поскольку вся его семья была занята в киноиндустрии. В 11 лет он дебютировал в комедии «Городские пижоны». Родители не разрешили играть ему в фильме «The Mighty Ducks», так как для этого ему необходимо было покинуть дом на два месяца. В более позднем возрасте родители разрешали ему принимать участие в некоторых съёмках. Несколько раз он появлялся в фильмах своего отца, «Убойный отдел», «Доморощенный» (1998), а также в малоизвестном детском приключенческом фильме «Джош и Сэм».
Окончив среднюю школу при Гарвардском университете в Лос-Анджелесе в 1998, он поступил в Колумбийский университет, где также учились его мать и сестра. Джейк бросил университет после двух лет учёбы, чтобы вплотную заняться актёрской карьерой, однако сейчас имеет намерения закончить образование. Первая главная роль Джилленхола была в фильме «Октябрьское небо» , в котором он сыграл школьника из Западной Вирджинии, стремящегося выиграть научную стипендию, чтобы избежать будущего в качестве шахтёра. Фильм собрал в прокате 32 млн долларов.
«Донни Дарко», второй известный фильм Джилленхола, не предполагал большого кассового успеха, однако после его выхода в 2001 году стал культовым. По сюжету действие происходит в 1988 году, когда парень по имени Донни переживает несчастный случай, едва не стоивший ему жизни, и начинает видеть странные образы: кровавые картины, шестифутового кролика, который предсказал герою «конец света». Игра Джилленхола в картине была положительно оценена критиками.
В 2001 году Джилленхол также снялся в романтической комедии «Парень из пузыря», сыграв роль подростка с неработающей иммунной системой, помещённого в герметичный пузырь из пластика, пытающегося вернуть любовь своей жизни до того, как она выйдет за другого замуж.
После успеха в «Донни Дарко», следующая роль Джилленхола в фильме «Шоссе» была проигнорирована критиками и зрителями. Больший успех ожидал актёра в малобюджетном фильме «Хорошая девочка» с Дженнифер Энистон, премьера которого состоялась на кинофестивале Сандэнс в 2002 году, и в фильме «Обаятельная и привлекательная» с Катрин Кинер.
В 2002 году Джилленхол снялся с Дастином Хоффманом, Сьюзан Сарандон, Холли Хантер в фильме «Миля лунного света», где его герой пытается пережить нелепую смерть своей невесты, переехав в дом её родителей, но жизнь продолжается, он влюбляется в другую девушку и одновременно хочет примириться с прошлым. Режиссёр Брэд Сильберлинг снял автобиографическую историю - когда он был подростком, девушка, в которую он был влюблен, погибла.
Джилленхол также участвовал в отборе актёров на роль Человека-паука в фильме «Человек-паук 2», когда возникли сомнения в здоровье Тоби Магуайра, однако вместо этого снялся в блокбастере «Послезавтра», сыграв с Дэннисом Куэйдом роль его сына. Фильм собрал в американском прокате 186 млн долларов.
Театральный дебют Джейка состоялся на лондонской сцене в спектакле «Это наша юность» Кеннета Лонергана. Пьеса стала сенсацией на Бродвее. За эту роль Джилленхол был награждён London Evening Standard Theatre Award в номинации «Лучший актёр-дебютант».
«Горбатая гора» и последующая карьера
2005 год стал плодотворным годом для Джилленхола, который снялся в успешных фильмах «Доказательство», «Морпехи» и «Горбатая гора». В «Доказательстве» Джилленхол играл с Гвинет Пэлтроу и Энтони Хопкинсом роль студента-математика, который пытается уговорить героиню Пэлтроу опубликовать доказательство революционной теоремы. В картине «Морпехи» Джилленхол снялся в роли агрессивного морского пехотинца с израненной положением военного душой в войне в Персидском заливе. В «Горбатой горе» Джилленхол и Хит Леджер играли молодых ковбоев, встретившихся на пастбищах в Вайоминге, чья связь переросла в гомосексуальные отношения, которые продолжались в течение 1960-70 годов. Часто фильм преподносился короткой фразой «кино про ковбоев-геев». Фильм получил Золотого Льва, четыре награды BAFTA и три Оскара. Джилленхол был номинирован на «Оскар» за Лучшую мужскую роль второго плана, однако статуэтку получил Джордж Клуни за фильм «Сириана». Джилленхол также выиграл награду BAFTA за лучшую роль второго плана и был номинирован за лучшую роль второго плана и за лучший ансамбль Гильдии киноактёров США. Также за «Горбатую гору» он и Леджер получили награду MTV Movie Award за лучший поцелуй в 2006. Сразу после церемонии Оскара Джилленхол был приглашён в Американскую академию киноискусства в знак его профессионального признания.
После выпуска фильма «Горбатая гора» относительно сексуальной ориентации Джилленхола пошли многочисленные слухи.
Джилленхол в роли рассказчика участвовал в коротком анимационном фильме «The Man Who Walked Between the Towers». В январе 2007 в популярном американском телешоу «Субботним вечером в прямом эфире» Джилленхол в женском платье и парике исполнил хит «And I Am Telling You » из мюзикла «Dreamgirls», посвятив её фанатам «Горбатой горы».
В 2007 году Джилленхол снялся в фильме Дэвида Финчера «Зодиак», основанном на реальных событиях. Это история карикатуриста-оформителя газеты San Francisco Chronicle Роберта Грейсмита , который в 1960-х годах участвовал в расследовании дела серийного убийцы по прозвищу «Зодиак». Джилленхол снялся с Мерил Стрип, Алоном Аркин и Риз Уизерспун в фильме «Версия» режиссёра Гэвина Худа, детективном в триллере-драме о тайных тюрьмах США, в которые попал арабский муж главной героини. Джилленхол также снялся у ирландского кинорежиссёра Джима Шеридана в ремейке датской киноленты «Братья». В 2009 году он должен был сниматься с Джессикой Биль в фильме «Пригвождённая» в роли конгрессмена, однако проект не состоялся. В том же году актёр исполнил главную роль в фильме «Принц Персии: Пески времени».
В 2012 году сыграл одну из главных ролей в криминальном боевике Дэвида Эйера «Патруль», который впоследствии неоднократно был признан «едва ли не лучшим полицейским фильмом в истории кино». Затем последовало сотрудничество с Дени Вильнёвом, плодами которого стали детективный триллер «Пленницы» и психологический триллер «Враг», где Джилленхол исполнил сразу две роли: преподователя истории и его двойника. В 2014 году сыграл в дебютном фильме Дэна Гилроя «Стрингер». Роль беспринципного журналиста принесла Джейку ряд номинаций на престижные кинопремии. Последующие актёрские работы Джилленхола: боксёр в спортивной драме «Левша», финансист в романтической драмеди «Разрушение», двойная роль в неонуаре «Под покровом ночи». В 2017 году воплотил на экране образ Джеффа Баумана - человека, выжившего после взрывов на Бостонском марафоне, но лишившегося обеих ног.
