Кристофер Робин, маленький мальчик, переживший множество приключений с компанией приятелей-животных в Стоакровом лесу, теперь вырос и перестал верить в сказки. Винни-Пуху и его друзьям предстоит вновь появиться в жизни Кристофера и помочь ему вспомнить того любящего и весёлого мальчишку, который всё ещё живёт внутри него.

В апреле 2017 года было объявлено, что на главную роль в картине был выбран Юэн Макгрегор. В июне стало известно, что переговоры насчёт роли жены главного героя вела Джемма Артертон, но она её не получила. В итоге роль Эвелин Робин отошла Хейли Этвелл, тогда как начальника Кристофера, мистера Уинслоу, сыграет Марк Гейтисс. Помимо этого Брэд Гарретт и Ник Мохаммед получили роли Ушастика и Хрюни, а Джим Каммингс вновь озвучил Винни-Пуха и Тигрулю. В январе 2018 года стало известно о...