Холостяк Генри Рот любит одноразовый секс и любовь на один день. Парня это полностью устраивает, поэтому он наслаждается жизнью. Но случайная встреча в кафе меняет планы ловеласа. Мужчина знакомится с Люси, которая цепляет струны в душе бабника. На следующий день Генри снова возвращается в кафешку, где познакомился с очаровательной леди. Но девушка не помнит парня. Ему кажется, что Люси шутит, ведь она не узнает его и не помнит вчерашнего разговора. Оказывается, что у новой знакомой редкое...

- Роль Люси могла сыграть Джулия Робертс. - Первоначальная версия названия фильма в оригинале — «50 первых поцелуев». Но потом продюсеры заменили его на «50 первых свиданий». В русскоязычной версии используют первый вариант. - Сценарий писали под Кэмерон Диаз, но затем роль перешла к Бэрримор. - До съемок в этом фильме актеры Адам Сэндлер и Дрю Берримор уже играли вместе в ленте «Певец на свадьбе».

2004 - Премия канала «MTV» Победитель (1): "Лучшая экранная команда" ( Дрю Бэрримор , Адам Сэндлер ). Номинации (3): "Лучший фильм", "Лучшая мужская роль" (Адам Сэндлер), "Лучшая женская роль" (Дрю Бэрримор).