Карьера
В 1985 году Райдер впервые участвовала в кинопробах в фильме «Цветок пустыни» на роль дочери персонажа Джона Войта. Она декламировала диалог из «Фрэнни и Зуи» Сэлинджера, но уступила роль актрисе Аннабет Гиш. Однако благодаря агентству «Triad artists» Вайнона привлекла внимание режиссёра Дэвида Зельтцера, который в 1986 году пригласил её сыграть в своём фильме «Лукас». Вайнона выбрала сценический псевдоним Райдер, произошедший, по её словам, от фамилии певца Митча Райдера, которого любил слушать отец.
Её игра в следующем фильме, «Кадриль» (1987), получила положительные оценки, газета The Los Angeles Times назвала исполнение роли «замечательным дебютом». Роб Лоу, игравший её слабоумного друга, был номинирован на «Золотой глобус».
Первой заметной ролью Райдер стало участие в комедии Тима Бёртона «Битлджус» (1988), где она играет «готическую» девушку, способную видеть привидения, которых играли Джина Дэвис, Алек Болдуин и Майкл Китон. Картина имела успех в прокате, и критики преимущественно позитивно отнеслись к игре Райдер. В другом фильме «1969» (1988) вместе с Кифером Сазерлендом и Робертом Дауни-мл. актриса играла юную антивоенную активистку.
В 1989 году Райдер снялась в фильме «Смертельное влечение», по сюжету которого школьники Вероника Сойер и Джейсон Дин (Кристиан Слэйтер) убивают третирующих их одноклассников, маскируя смерти под самоубийства. Агент актрисы советовал отказаться от роли, считая, что этот фильм повредит её карьере. Критика отнеслась к картине с равнодушием, «Клан Хэзерс» провалился в прокате, однако позднее приобрёл статус «культового» среди части американских подростков. Тем не менее, The Washington Post назвала Райдер «самой впечатляющей голливудской инженю». В том же году вышел фильм «Большие огненные шары» о музыканте Джерри Ли Льюисе, женившемся на своей 13-летней кузине Майре, за исполнение роли которой Райдер получила свою первую профессиональную награду — Young Artist Awards. В апреле 1989 года Райдер принимала участие в съёмках клипа Debbie Gibson Is Pregnant with My Two-Headed Love Child американского музыканта Моджо Никсона.
В 1990 году Райдер появилась в трёх фильмах. Она получила главную роль в картине Бёртона «Эдвард Руки-ножницы», привлёкшей внимание критики и собравшей более 56 млн долл. в кинотеатрах США. Джонни Депп, партнёр по фильму, стал её бойфрендом. Это был последний фильм, в котором она играла подростков. За роль в фильме «Русалки», где играли Шер и Кристина Риччи, Райдер была номинирована на «Золотой глобус» в категории «лучшая актриса второго плана». Позднее вместе с Шер и Риччи она появилась в видеоклипе на песню The Shoop Shoop Song. Кроме того, она снялась в драме «Добро пожаловать домой, Рокси Кармайкл», потерпевшей провал в прокате. Райдер также предложили роль дочери дона Корлеоне в фильме Фрэнсиса Форда Копполы «Крёстный отец 3». Однако из-за болезни ей пришлось отказаться, и роль в «Крёстном отце» досталась дочери режиссёра Софии Копполе.
После роли водителя такси, мечтающего стать механиком, в первом эпизоде картины «Ночь на Земле» (1991) независимого режиссёра Джима Джармуша Райдер появилась в другом фильме Копполы — «Дракула Брэма Стокера» в роли Мины Харкер. Затем последовала роль в экранизации романа Изабель Альенде (племянницы Сальвадора Альенде) «Дом духов» (1993), где играли Мерил Стрип, Джереми Айронс, Гленн Клоуз, Антонио Бандерас. Фильм, отрицательно воспринятый критикой, при 40-миллионном бюджете собрал в прокате около $6 млн.
За роль в фильме Мартина Скорсезе «Эпоха невинности» (1993) по роману Эдит Уортон Райдер получила премию «Золотой глобус» как «лучшая актриса второго плана» и номинацию на «Оскар» в той же категории. В 1994 году снялась в фильме «Маленькие женщины» — экранизации романа американской писательницы Луизы Мэй Олкотт. Роль принесла ей номинацию на «Оскар». В том же году она снялась в комедии Бена Стиллера «Реальность кусается».
Неудачным оказался её следующий фильм «Парни» (1996). Подписав контракт на участие в картине с рабочим названием «The Girl You Want», Райдер обнаружила, что сценарий подвергся значительным изменениям, однако по условиям контракта она не могла отказаться от роли. В результате разногласий фильм вышел с задержкой и ограниченным релизом.
В 1995 году Райдер озвучивала дневник Анны Франк, получив номинацию на премию «Грэмми».
В 1996 году Райдер снялась вместе с Дэниелом Дэй-Льюисом в экранизации пьесы Артура Миллера «Суровое испытание» о судебном процессе над «салемскими ведьмами», играя девушку, которая из чувства мести намеренно оговорила своего бывшего любовника. Райдер играла небольшую роль в режиссёрском дебюте Аль Пачино — документальной ленте «В поисках Ричарда». В следующем году Райдер сыграла в триллере «Чужой 4: Воскрешение» (1997) с Сигурни Уивер.
В 1998 году Райдер была членом жюри Каннского кинофестиваля.
В 1999 году она исполнила главную роль в драме «Прерванная жизнь», где Райдер выступила исполнительным продюсером. Фильм поставлен по дневнику девушки, которая в 17 лет пыталась покончить жизнь самоубийством и попала в психиатрическую больницу. Картина была благодушно встречена критиками, однако получила скромные кассовые сборы. Коллега Вайноны по съёмочной площадке Анджелина Джоли, игравшая агрессивную пациентку клиники, получила премии «Оскар» и «Золотой глобус».
В 2000 году Райдер снялась в мелодраме «Осень в Нью-Йорке» с Ричардом Гиром. Картина была раскритикована, а актёрский дуэт Райдер — Гир был номинирован на антинаграду «Золотая малина» как «худшая пара». В том же году вышел фильм ужасов «Заблудшие души», снятый ещё в 1998 году, где появился её брат Ури. Обе картины провалились в прокате.
6 октября 2000 года за вклад в развитие кино Райдер получила звезду на Аллее славы в Голливуде.
В 2002 году Райдер снялась в комедии «Миллионер поневоле», вновь получив номинацию на «Золотую малину». Фильм, тем не менее, собрал более 170 миллионов долларов в мировом прокате. Она также исполнила эпизодические роли в фантастическом фильме «Симона» с Аль Пачино и картине итальянского режиссёра Азии Ардженто «Цыпочки» (2004).
После долгого перерыва Райдер появилась в 2006 году в анимационном фильме Ричарда Линклейтера «Помутнение» по роману Филипа К. Дика. В январе 2007 года на Sundance Film Festival состоялись премьеры комедий с участием Райдер «Премия Дарвина» и «Десять заповедей», где её партнёрами являются Джессика Альба и Фамке Янссен. В этом же году вышла комедия «Секс и 101 смерть».
В 2009 году Райдер появилась в картинах «Только спокойствие» c Хилари Дафф и «Частная жизнь Пиппы Ли» с Киану Ривзом. Также Райдер сыграла эпизодическую роль Аманды Грейсон, матери Спока, в фильме «Звёздный путь» (2009) режиссёра Джеффри Абрамса.
В 2010 году Вайнона появилась в телефильме «Когда любви недостаточно: История Лоис Уилсон», за который она была номинирована на Премию Гильдии киноактёров США и Спутниковую премию как лучшая актриса. Этот же год окончился для актрисы участием в съёмках фильма Даррена Аронофски «Чёрный лебедь», где она предстала в образе стареющей прима-балерины.
В 2011 году в прокат вышел фильм «Дилемма» с участием Райдер. Однако фильм не получил особого признания, и в основном был негативно воспринят критиками.
В 2012 году актриса появилась в трёх проектах: она приняла участие в озвучке мультфильма «Франкенвини» и снялась в двух триллерах — «Ледяной человек» и «Слежка».
В 2013 году вышел фильм «Последний рубеж», где Райдер снялась вместе с Джеймсом Франко и Джейсоном Стейтемом.
В 2014 году снялась в британском телефильме Теркс и Кайкос, входящим в американо-британский телесериал «Современный шедевр» (англ. Masterpiece Contemporary), который, в свою очередь, является группой эпизодов сериала «Шедевр».
С 2016 года Вайнона Райдер играет одну из ведущих ролей в научно-фантастическом телесериале, канала Netflix, «Очень странные дела». Эта роль принесла ей номинации на премии «Золотой глобус», «Сатурн», «Спутник» и др.
