Ян Флеминг родился в семье светской львицы Эвелин Сен-Круа Роуз и консервативного политика Валентайна Флеминга. Кроме Питера и Яна в семье было ещё двое сыновей — Майкл (1913—1940) и Ричард (1911—1977). Кроме того, через шесть лет после смерти мужа во время продолжительного романа c художником Огастесом Джоном Эвелин родила дочь Амариллис (1925—1999), ставшую профессиональной виолончелисткой.
Ян Ланкастер Флеминг родился 28 мая 1908 года. В отличие от старшего брата, Ян, весивший при рождении чуть менее девяти фунтов, был крупным, здоровым младенцем. Второе имя мальчику было дано матерью для поддержания снобистской легенды о происхождении предков Эвелин от Джона Гонта, герцога Ланкастера, четвёртого сына Эдуарда III. Позднее Эвелин настаивала, что её собственная семья, прозванная «дикими розами», в реальности была родом из Хайленда, в отличие от «выскочек»-Флемингов, которые были родом из Лоуленда; чтобы доказать это, Эвелин одевала сыновей в килты клана Роуз.
Первые годы Ян был неразрывно связан со старшим братом: он и Питер провели детство в Брезьерс-парке, который был поистине детским раем с многочисленными игровыми комнатами и обширными игровыми площадками на свежем воздухе, и в Питт-хаусе, эдвардианском особняке на Хампстед-Хит. В 1910 году началась политическая карьера отца Яна, и к семье Флемингов стало привлекаться много внимания, в том числе и к детям. В это же время Питер стал страдать изнурительной формой колита; ввиду этого обстоятельства Ян вместе со всей семьёй четырежды побывал в Швейцарии. Внимание, которое оказывалось брату, заставило Яна ревновать: находясь в Лозанне, пятилетний Ян закатил истерику в ресторане отеля, за что был удалён из-за стола вместе с няней под надзор несгибаемой бабушки, которую он очень уважал. Чем больше «хрупкий» Питер получал внимания, а позднее и поощрений за хорошее поведение, тем более злопамятным становился Ян. По воспоминаниям родственников, братья жили «как кошка с собакой»; позднее Питер говорил, что отношения с братом у него были весьма близкими — «как у двух маленьких лисят», однако Ян, считавший брата слишком идеальным, был с этим не согласен. Три лета подряд Ян и Питер провели вместе с родственниками со стороны отца и детьми друзей матери в Салкомбе — курортном городке в Девоншире. Ян быстро смирился с ролью непослушного брата и даже не пытался что-либо изменить. Позднее детские воспоминания о летних каникулах в Салкомбе нашли отражение в романе Яна «На секретной службе Её Величества».
В ноябре 1914 года, когда Валентайн ушёл на войну, Эвелин устроила сыновей в подготовительную школу Дарнфорд в Дорсете. Эта школа славилась тем, что готовила своих выпускников к поступлению в Итон, куда, в свою очередь, по стопам своего отца должны были направиться Питер и Ян. Ян, до того воспитывавшийся французской гувернанткой, оказался в Дарнфорде осенью 1916 года. Ему, как и Питеру, попавшему в эту школу ранее, было трудно найти друзей: ученики в школе, как писали матери Ян и Питер, были «грязными и непочтительными» и ненавидели Флемингов. В связи с этим обстоятельством братья, ранее конфликтовавшие между собой, очень сблизилис.
Эвелин, стремившаяся контролировать жизнь сыновей, поддерживала непосредственный контакт с директором школы Томом Пеллаттом. Директор, имевший среди учеников и их родителей прозвище ТиПи, придерживался в обучении политики свободы, которая зачастую приводила к анархии в школе. Условия в учебном заведении также оставляли желать лучшего: так, в здании отсутствовали туалетные комнаты (был только уличный туалет), еда была скверной и с приходом войны становилась ещё хуже, а задиры оставались безнаказанными; всё это не нравилось Яну, и он часто жаловался матери на обстановку в школе[26]. Несмотря на тяжёлые условия, именно в Дарнфорде Ян сделал первые шаги в гольфе, который остался увлечением будущего писателя на всю жизнь. Для поддержки сына Эвелин часто присылала ему подарки, которые нередко отбирались Пеллаттом. Ян открыто конфликтовал с директором и часто получал наказания. К концу обучения юноша увлёкся дочерью Пеллатта Хестер, с которой, как он позднее хвастался друзьям, им было испытано «первое томление гетеросексуальной страсти».
Ян постоянно обменивался с отцом письмами, в которых сообщал, что школа весьма сносная, и выражал надежду на «скорое окончание войны». В ответных письмах Валентайн рассказывал сыну байки и военные истории, часто скрывая и приукрашивая ужасы войны. Флеминг-старший был убит в мае 1917 года; Ян получил известие о его смерти в Дарнфорде, где в этот раз он был один, поскольку Питер незадолго до этого уехал домой на лечение. Несколько месяцев после смерти Валентайна Ян с братьями провёл в доме отцовских родителей, лишь на выходных покидая его, чтобы навестить мать. Позднее Валентайн фактически был возведён в ранг святого в семье: Эвелин часто ставила мужа детям в пример, а его лоулендское происхождение больше не было чем-то плохим; Питер и Ян заканчивали вечернюю молитву словами «… и прошу, дорогой Господь, позволь мне вырасти похожим на Моки». Уже будучи взрослым и проживая в разных домах, Ян неизменно вешал на стену копию некролога отца из Times, подписанного Черчиллем. В школьной жизни Яна со смертью отца также произошли изменения. Как отмечал бывший ученик школы Лоуренс Ирвинг, посетивший Дарнфорд в конце летнего семестра 1917 года, «в самой школе мало что изменилось… однако всеми забавами теперь заправляли братья Флеминги».
В 1921 году Флеминг поступил в Итонский колледж. Ян не был отличником учёбы, но преуспел в лёгкой атлетике и сохранял титул Victor ludorum (Победитель игр) в течение двух лет: в 1925—1927 годах. Кроме того, он был редактором школьного журнала The Wyvern. Образ жизни Флеминга привёл к конфликту с воспитателем Слейтером, который осуждал Яна за его внешний вид, манеру вождения и многочисленные случайные связи с женщинами. Слейтер уговорил мать Флеминга забрать сына из Итона в начале второго семестра, чтобы юноша прошёл подготовительные курсы перед поступлением в Королевский военный колледж в Сандхёрсте. В Сандхёрсте Ян не провёл и года: он покинул колледж в 1927 году, так и не пройдя комиссию и заразившись гонореей.
В 1927 году Эвелин отправила сына в Теннерхоф в австрийском Кицбюэле — небольшую частную школу, которой руководили последователь адлерианства и бывший британский шпион Эрнан Форбс Дэннис и его писательница-жена Филлис Боттом; здесь Ян должен был подготовиться к возможной работе в министерстве иностранных дел. Получив языковую практику в Теннерхофе, Флеминг некоторое время обучался в Мюнхенском и Женевском университетах. В Женеве у него завязался роман с Моник Паншад де Боттом, пара даже была недолго помолвлена в течение 1931 года, однако мать Флеминга настояла на разрыве отношений. Ян подал заявку на вступление в министерство иностранных дел, но провалил экзамены. Эвелин снова вмешалась в дела сына, договорившись в октябре 1931 года с сэром Родериком Джонсом, главой новостного агентства Рейтер, о должности помощника редактора и журналиста для Яна. В 1933 году Флеминг провёл некоторое время в Москве, где освещал сталинский показательный процесс над шестью инженерами британской компании Metropolitan-Vickers,обвинённых в шпионаже. В Москве Ян пытался договориться об интервью с Иосифом Сталиным и был потрясён, получив записку за личной подписью советского лидера, в которой тот просил прощения за невозможность встретиться с Флемингом.
В октябре 1933 года Ян поддался уговорам семьи и перешёл на работу в банковскую сферу, представителем которой был его дядя Харткорт. Там Флеминг получил должность финансиста в Cull & Co. В 1935 году он перешёл на работу в Rowe and Pitman в Бишопсгейтена должность биржевого маклера. Ни в должности финансиста, ни в должности маклера Ян не добился успеха. В начале 1939 года у Флеминга начался роман с Энн О’Нил (в девичестве Чартерис), которая была замужем за Шейном О’Нилом,3-м бароном О’Нил; в это же время у Энн была связь с владельцем Daily Mail и наследником лорда Розермера Эсмондом Хармсуортом.
В мае 1939 года Флеминг был завербован на должность личного помощника контр-адмиралом Джоном Годфри, который был директором управления разведки королевского военно-морского флота.
Флеминг оказался неоценим в качестве помощника Годфри и преуспел в административной работе. Годфри был известен резким характером и имел врагов в правительственных кругах. Он часто использовал Флеминга в качестве связующего звена между военно-морской разведкой и другими военными управлениями, такими как МИ-6, управление пропаганды, Управление специальных операций, Объединённый разведывательный комитет и канцелярия премьер-министра.
Флеминг был задействован в разработке операции Goldeneye в 1941—1942 годах; операция представляла собой план по сохранению рабочей структуры разведки в Испании на случай захвата территории немцами.
В 1942 году Флеминг сформировал подразделение коммандос, известное как No. 30 Commando или 30 Assault Unit (30AU) и состоявшее из специалистов разведки.
В марте 1944 года Флеминг курировал распределение разведданных между подразделениями королевского военно-морского флота при подготовке операции «Оверлорд».
В декабре 1944 года Флеминг был отправлен в разведывательно-ознакомительную поездку на Дальний Восток от имени директора военно-морской разведки. Большая часть поездки была посвящена изучению возможности применения подразделения коммандос в Тихоокеанском регионе.
Успешность операций подразделения No. 30 Commando привела к тому, что в августе 1944 года было принято решение о создании подразделения «целевых сил», которое стало известно под названием T-Force.
Флеминг заседал в комитете, который определял цели подразделения T-Force и фиксировал их в Black Books, предназначавшихся для сотрудников подразделения. Позднее Флеминг использовал информацию о деятельности T-Force при написании своих книг, в частности романа «Лунный гонщик».
В 1942 году Флеминг участвовал в англо-американском саммите разведывательных служб на Ямайке и, несмотря на дождливую погоду во время саммита, он решил поселиться на острове после войны. Друг Флеминга, Ивар Брайс, помог ему найти земельный участок в приходе Сент-Мэри, где в 1945 году был построен дом, названный «Золотой глаз». Происхождение названия дома и поместья, где Флеминг писал романы о Бонде, спорно. Сам Флеминг говорил, что название было дано одновременно в честь военной операции Goldeneye и романа Карсон Маккалерс «Блики в Золотом глазу», в котором описано использование американских флотом британских военно-морских баз в Карибском бассейне.
Флеминг был награждён датской медалью Свободы в 1947 году за помощь по выводу датских офицеров из оккупированной страны в Великобританию.
После демобилизации в мае 1945 года Флеминг занял должность иностранного директора в Kemsley newspaper group, которая в ту пору владела газетой The Sunday Times. В обязанности Яна входило управление работой всемирной сети корреспондентов этого издания. Контракт с Kemsley newspaper group позволял Флемингу каждую зиму брать три месяца отпуска, который он проводил в своём доме на Ямайке. Ян полностью посвящал себя газетной работе до декабря 1959 года, но продолжал писать статьи и присутствовал на еженедельных редакционных встречах по вторникам как минимум до 1961 года.
После того, как первый муж Энн Чартерис погиб во время войны, она собралась выйти замуж за Флеминга, но Ян предпочёл остаться холостяком. 28 июня 1945 года Энн стала женой Эсмонда Хармсуорта, 2-го виконта Розермера. Тем не менее, роман между Флемингом и Энн продолжался; она часто наведывалась к Яну на Ямайку под предлогом визита к его другу и соседу Ноэлу Кауарду. В 1948 году Энн родила от Флеминга мертворождённую дочь Мэри. В 1951 году Эсмонд развёлся с женой из-за её связи с Яном. 24 марта следующего года, за несколько месяцев до рождения сына Каспара, Энн и Флеминг поженились на Ямайке. И у Энн, и у Флеминга во время брака были отношения на стороне. Самым известным был роман Энн с Хью Гейтскеллом, лидером Лейбористской партии и оппозиции Великобритании; у Яна была длительная связь с одной из ямайских соседок, Бланш Блэквелл, которая была матерью Криса Блэквелла из Island Records.
О планах по написанию шпионского романа Ян впервые сообщил друзьям ещё во время войны. Флеминг начал работать над первой книгой, «Казино „Рояль“», в особняке Золотой глаз 17 февраля 1952 года, черпая вдохновение из собственных опыта и воображения. Как позднее утверждал Флеминг, он начал сочинять роман, чтобы отвлечься от предстоящей свадьбы с беременной Энн, и считал его «ужасно нескладным опусом». Рукопись была напечатана в Лондоне Джоан Хоу, матерью автора путевых заметок Рори Маклейн и секретарём Флеминга во времена его работы в The Times; рыжеволосая Джоан стала одним из прототипов мисс Манипенни, одного из персонажей романов о Бонде. Клэр Бланшар, бывшая подруга Флеминга, отговаривала его от публикации книги или же предлагала напечатать её под псевдонимом.
Когда работа над предварительным вариантом первого романа находилось в финальной стадии, Ян позволил ознакомиться с копией черновика своему другу и писателю Уильяму Пломеру,который отметил, что «какой-либо элемент интриги отсутствует начисто». Тем не менее, Пломер посчитал, что книга вполне может быть многообещающей, и потому отправил черновую рукопись в издательство Jonathan Cape. Сначала там отнеслись к роману без энтузиазма, однако брат Яна, Питер, чьи книги также публиковались в Jonathan Cape, уговорил издателей напечатать первый роман брата. 13 апреля 1953 года «Казино „Рояль“» был выпущен в твёрдом переплёте с обложкой, разработанной Флемингом, по цене 10 шиллингов 6 пенсов. Книга была очень быстро распродана и потребовалось ещё три дополнительных тиража, чтобы перекрыть спрос.
Некоторые аспекты личности Бонда были списаны Флемингом с Конрада О’Брайен-ффренча, шпиона, с которым Флеминг встретился во время катания на лыжах в Кицбюэле в 1930-х годах, Патрика Делзела-Джоба,который служил с отличием в No. 30 Commando во время войны, и Билла «Биффа» Дандердейла,главы отделения МИ-6 в Париже, который носил запонки и костюмы ручной работы и разъезжал по Парижу в автомобиле Rolls-Royce. Другими вероятными прототипами Бонда были сэр Фицрой Маклейн,участвовавший в операциях в тылу врага на Балканах, а также двойной агент МИ-6 Душан Попов. Кроме того, Флеминг наделил героя чертами своего характера и пристрастиями, такими как гандикап в гольфе, пристрастие к омлету, любовь к азартным играм и использование определённой марки туалетных принадлежностей.
После публикации первого романа Флеминг использовал свой ежегодный отпуск на Ямайке для написания другой истории о Бонде. Двенадцать романов о Бонде и два сборника рассказов были опубликованы в период с 1953 по 1966 год; последний роман и второй сборник рассказов вышли в свет уже после смерти автора.
Первое произведение Флеминга в жанре документальной прозы — «Алмазные контрабандисты — было опубликовано в 1957 году и частично основано на данных, которые Флеминг собирал при написании романа «Бриллианты вечны». Большая часть материала появилась в The Sunday Times и была основана на интервью Флеминга с Джоном Коллардом, членом международной организации алмазной безопасности и бывшего агента MI5. В США и Великобритании книга получила противоречивые отзывы.
Первые пять книг о Бонде — «Казино „Рояль“», «Живи и дай умереть», «Лунный гонщик», «Бриллианты вечны» и «Из России с любовью» — в целом получили положительные отзывы. Ситуация начала меняться в марте 1958 года, когда Бернард Бергонци из журнала Twentieth Century посчитал работы Флеминга содержащими «ярко выраженную линию вуайеризма и садомазохизма»; он писал, что книги показали «полное отсутствие каких-либо этических ориентиров». В статье Флеминг сравнивался с Джоном Бакеном и Реймондом Чендлером; сравнение оказалось не в пользу Яна как с моральной точки зрения, так и согласно литературным критериям. Месяц спустя был опубликован роман «Доктор Но» и Флеминг получил жёсткую критику от ряда рецензентов, которые, по словам Бена Макинтайра, «зациклились на Флеминге». Автором самой жёсткой критики стал Пол Джонсон из New Statesman,который в своём обзоре, названном «Секс, снобизм и садизм», счёл роман «без сомнения самой гадкой книгой, которую я читал». Он также отметил, что «к тому времени, когда я прошёл треть пути, мне пришлось подавить мощный импульс просто отбросить прочь»; Бонда Джонсон назвал «социальным феноменом определённого значения», что было воспринято как отрицательный элемент, поскольку феномен касался «трёх основных составляющих „Доктора Но“, все они нездоровые и совершенно английские: садизм школьного хулигана, механические двумерные секс-желания разочарованного подростка и грубый снобизм взрослого из пригорода». Джонсон не увидел ничего позитивного в романе — по его мнению, «мистер Флеминг не имеет литературного умения, структура книги хаотична, сплошь состоит из инцидентов и случайностей, впоследствии забываемых также в случайной манере».
Эндрю Лисетт писал, что Флеминг оказался в «личном и творческом упадке» после проблем в браке и атаки критиков на его работы. Роман «Голдфингер» был написан до публикации «Доктора Но»; следующей после атаки критиков книгой стал сборник рассказов «Только для ваших глаз», состоявший из небольших историй, переработанных из набросков для телесериала. Лисетт отмечал, что когда Флеминг начал писать сценарии для телевидения и рассказы, «усталость Яна и неуверенность в себе начали влиять на его манеру изложения», что можно заметить в мыслях Бонда.
В 1960 году Кувейтская нефтяная компания заказала Флемингу книгу о стране и её нефтяной индустрии, однако правительство Кувейта не одобрило рукопись, названную State of Excitement: Impressions of Kuwait, и издание так и не увидело свет. Как говорил Флеминг, «нефтяная компания одобрила рукопись, однако из чувства долга передала её для ознакомления правительству Кувейта. Шейхи выразили беспокойство, обнаружив неприятные и в то же время некритичные комментарии и критику; в частности их беспокоили отрывки, относящиеся к авантюрному прошлому страны, которая сейчас жаждет быть цивилизованной и хочет забыть свои романтичные истоки».
Ян был разочарован книгами «Только для ваших глаз» и «Шаровая молния» — последняя из них являлась новеллизацией сценария фильма, соавтором которого был Флеминг. Работа началась в 1958 году, когда друг Яна, Ивар Брайс, познакомил его с молодым ирландским сценаристом и режиссёром Кевином Маклори; Флеминг, Маклори и Эрнест Кунео приступили к работе над сценарием. В октябре Маклори привёл в команду опытного сценариста Джека Уиттингема и к декабрю 1959 года Флеминг получил сценарий. Ян имел некоторые идеи о дальнейшем сотрудничестве с Маклори; в январе 1960 года Флеминг объявил о намерении передать сценарий Music Corporation of America и рекомендовать Кевина от своего лица и от лица Брайса в качестве продюсера будущего фильма. Кроме того, он сказал, что если Music Corporation of America откажется от фильма из-за участия Маклори, тот должен будет либо продать свои права корпорации, отказавшись от сделки, либо подать в суд.
В январе-марте 1960 года Флеминг, работая на своей вилле на Ямайке, написал «Шаровую молнию» на основе сценария, созданного годом ранее. В марте следующего года Маклори прочёл предварительный вариант и вместе с Уиттингемом незамедлительно обратился в Высокий суд Лондона с требованием остановить публикацию. После двух судебных процессов (второй состоялся в ноябре 1961 года) Флеминг предложил Маклори решить вопрос во внесудебном порядке. Маклори сохранял за собой литературные права и права на сценарий фильма, в то время как за Флемингом оставались права на роман при условии, что в книге будет дана информация о том, что она «основывается на переработанном сценарии Кевина Маклори, Джека Уиттингема и автора».
Книги Флеминга всегда хорошо продавались, но в 1961 году спрос резко возрос. 17 марта 1961 года, через четыре года после публикации и через три года после резкой критики в адрес «Доктора Но», журнал Life назвал роман «Из России с любовью» одной из десяти любимых книг президента Кеннеди. Ранее Флеминг и Кеннеди встречались в Вашингтоне. То, что книга нравилась президенту, и то, как новость об этом разлетелась по всей стране, привело к росту тиражей, сделав Флеминга самым продаваемым автором криминальных романов в США. Сам Флеминг считал роман «Из России с любовью» своим лучшим творением, хотя и отмечал: «Замечательно то, что каждая книга нашла свою аудиторию и не была полностью осуждена».
В апреле 1961 года у Флеминга на еженедельной встрече в редакции The Sunday Times случился сердечный приступ. Пока Ян восстанавливался, один из его друзей, Дафф Данбар, подарил ему экземпляр книги Беатрис Поттер «Сказка о белке Наткине» и предложил Флемингу записать сказку, которую он рассказывает сыну Каспару каждый вечер перед сном. Флеминг с удовольствием взялся за дело и шутя писал своему издателю Майклу Говарду из Jonathan Cape: «Не бывает такого, даже на краю могилы, чтобы я не был вашим рабом»; результатом трудов Флеминга стала единственная его детская книга «Пиф-паф ой-ой-ой», опубликованная в октябре 1964 года через два месяца после смерти автора.
В июне 1961 года Ян продал шестимесячный опцион на права экранизации опубликованных и будущих романов и рассказов о Джеймсе Бонде Гарри Зальцману. Зальцман договорился с Альбертом Брокколи о совместной экранизации историй о Бонде, для чего была создана кинокомпания EON Productions; после продолжительных поисков на главную роль в пяти фильмах, начиная с «Доктор Ноу» (1962), был утверждён Шон Коннери. Образ Бонда, представленный Коннери в фильмах, повлиял и на Бонда литературного: в романе «Живёшь только дважды», первом написанном после экранизации «Доктора Ноу», Флеминг наделил Бонда чувством юмора, которое отсутствовало в предыдущих книгах.
Вторая книга в жанре документальной прозы, «Захватывающие города», представляла собой переработку серии статей The Sunday Times, написанных на основе впечатлений о ряде городов мира, в которых Ян побывал в 1959—1960 годах. В 1964 году по просьбе продюсера Нормана Фелтона,который планировал снять сериал о шпионах, Флеминг предложил несколько идей, среди которых были имена главных героев для сериала «Агенты А.Н.К.Л.» — Наполеон Соло и Эйприл Денсер. Против участия Флеминга в проекте Фелтона высказалось правление EON Productions, пожелавшее избежать любых юридических проблем, если какое-либо содержимое проекта совпадёт с содержанием фильмов о Бонде.
В январе 1964 года Ян отправился на Ямайку, где провёл свой последний отпуск и написал первоначальный вариант романа «Человек с золотым пистолетом». Ян был недоволен рукописью; он послал копию Уильяму Пломеру. Флемингу всё более не нравился роман, и он планировал переписать его, но Пломер отговорил Яна, посчитав роман приемлемым для публикации.
Всю свою взрослую жизнь Флеминг — заядлый курильщик и любитель алкоголя — страдал от сердечно-сосудистых заболеваний. В 1961 году в 53-летнем возрасте он перенёс инфаркт и с трудом выздоровел. 11 августа 1964 года остановившийся в гостинице Кентербери Флеминг отправился на ланч в гольф-клуб и позже пообедал в гостинице с друзьями. День оказался утомительным для писателя; вскоре после еды Флеминг перенёс ещё один инфаркт. Он умер ранним утром следующего дня в возрасте 56 лет; в этот день сыну Флеминга Каспару исполнялось двенадцать лет. Последними словами Флеминга были извинения перед персоналом машины скорой помощи за то, что отягощает медиков: «Я сожалею, что беспокою вас, парни. Я не знаю, как у вас получается двигаться так быстро на дорогах в эти дни». Ян Флеминг был похоронен на церковном кладбище в деревне Севенхэмптон близ Суиндона.
Последние две книги Флеминга, «Человек с золотым пистолетом» и «Осьминожка и Искры из глаз», были изданы посмертно. Роман «Человек с золотым пистолетом» был опубликован через восемь месяцев после кончины Флеминга и не прошёл окончательную авторскую редактуру. В результате издательство Jonathan Cape посчитало роман слабым и передало рукопись Кингсли Эмису, хотя так и не воспользовалось его предложениями. Биограф Флеминга Генри Чендлер отмечает, что роман «получил вежливые и довольно печальные отзывы, отмечавшие, что книга была очевидно незаконченной и не является вершиной творчества Флеминга». Последняя книга о Бонде, «Осьминожка и Искры из глаз», состоявшая из двух рассказов, была издана в Британии 23 июня 1966 года.
В октябре 1975 года 23-летний сын Флеминга, Каспар, совершил самоубийство, приняв чрезмерную дозу наркотиков; вдова Яна, Энн, умерла в 1981 году. И сын, и вдова Флеминга были похоронены рядом с Яном в Севенхэмптоне.
Писатель Реймонд Бенсон,который позднее написал серию романов о Бонде, отмечал, что книги Флеминга можно разделить по стилистическим особенностям на два периода. К первому относятся произведения, написанные между 1953 и 1960 годами и имевшие тенденцию сосредотачиваться на «настроении, характере развития и продвижение сюжета»; книги же, опубликованные между 1961 и 1966 годами, оказались более детализированными и образными. Бенсон утверждал, что Флеминг стал «мастером-рассказчиком» ко времени написания «Шаровой молнии» в 1961 году.
Историк Джереми Блейк делит серию по злодеям, созданных Флемингом; такое распределение поддерживает и Кристоф Линдер. Так, первые восемь книг (от «Казино „Рояль“» до «Только для ваших глаз») классифицируются как «истории холодной войны», где антагонистом был Смерш, после потепления отношений Востока и Запада сменившийся в трёх книгах («Шаровая молния», «На секретной службе Её Величества» и «Живёшь только дважды») Блофельдом и СПЕКТРом. Блейк и Линдер классифицируют оставшиеся книги — «Человек с золотым пистолетом», «Осьминожка и Искры из глаз» и «Шпион, который меня любил» — как «поздние истории Флеминга».
Флеминг говорил о своих работах: «Хотя триллер не может называться литературой с большой буквы, можно писать то, что я описываю как „триллер, предназначенный для чтения в качестве литературы“». Среди тех, кто оказал на него влияние, Ян называл Рэймонда Чандлера, Дэшила Хэммета, Эрика Эмблера и Грэма Грина. Уильям Кук из журнала New Statesman считал Бонда «кульминацией важной и печально известной традиции в английской литературе. В детстве Флеминг с жадностью глотал сказки о Бульдоге Драммонде Саппера и истории о Джоне Бьюкене Ричарда Ханнея. Его гений переупаковал эти дедовские приключения для соответствия послевоенной Британии… В Бонде он создал Драммонда реактивной эры». По мнению Умберто Эко на творчество Яна также оказал влияние Микки Спиллейн.
