Рид Беннет просыпается со своей возлюбленной Морли и предлагает ей стать его женой, она соглашается. Вернувшись домой, парень обнаруживает, что девушка собирает вещи, любимая его бросает. За поддержкой юноша отправляется к своей старой подруге — учительнице Джулии Фицпатрик.
На 13-м канале идет эфир и спорт-комментатор Кельвин получает задание — взять интервью у прохожих о Дне влюбленных. Несмотря на сопротивление, ему приходится отправиться на его выполнение.
Джулия Фицпатрик встречает утро у любимого — хирурга Харриссона Купланда, он отлучается по работе. Девушка идет на вечеринку подруги Кары — День ненавистников праздника влюбленных. Она узнает, что ее возлюбленный женат и имеет ребенка, лжец уехал к семье. Это разбивает ей сердце.
Лиз и Джейсон проводят ночь вместе, но внезапно она без объяснений убегает. На том конце провода девушку ждет клиент, с которым она занимается сексом по телефону. Узнав тайну новой подружки, парень решает, что такие отношения не для него.
Эдгар и Эстель всю жизнь любили друг друга и клялись в верности. Но супруга открывает тайну, рассказывая о своей давней измене. В это время их внук Эдисон, вырезая валентинки, скучает по маме, а его няня Грейс готовится к волшебному «первому разу» со своим парнем.
В самолете капитан Кейт Хезелтайн знакомится с Холденом и рассказывает ему, что летит на встречу с самым дорогим в ее жизни мужчиной.
Рид и Джулия понимают, что они не просто друзья. Кельвин сходится с Карой, прямо во время анти-вечеринки влюбленных. Джейсон прощает Лиз ее работу, они решают построить отношения.
Эдгар забывает Эстель ее давнюю оплошность и они воссоединяются в кинотеатре под открытым небом. Эдисон дожидается капитана Кейт Хезелтайн — свою маму. А Грейс решает, что пока рано заниматься «этим».
